20世纪初，美国莱特兄弟发明了人类历史上第一架飞机，引起了阿诺德的极大兴趣。1911年，阿诺德报名去俄亥俄州的代顿，向莱特兄弟学习飞行。其间，阿诺德潜心学习，积累3小时48分钟的飞行经验，成为美国陆军的首批飞行员之一。第二年6月2日，阿诺德驾驶“佰吉斯—赖特”飞机，创下了6540英尺的世界飞行最高纪录，轰动了世界，被授予胜利勋章。
不久，阿诺德因飞行事故，被禁飞4年，并再次被派到菲律宾服役。这对热爱飞行的阿诺德是个沉重的打击。然而，阿诺德在菲律宾遇到了后来成为美国陆军参谋长的乔治·马歇尔，得到了后者的赏识。1916年阿诺德回国后，再次转入飞行部队，并晋升为上尉。
美国参加第一次世界大战时，阿诺德曾受命到巴拿马指挥一支飞行部队，但不久又回到华盛顿的陆军航空兵总部任职，未能奔赴欧洲战场。
1931年，阿诺德升为上校，调到加利福尼亚州马什航空基地任指挥官。1934年，阿诺德率领由10架轰炸机组成的编队，实现了华盛顿到阿拉斯加的往返飞行，安全飞行1.8万英里，并为此再获胜利勋章。1935年3月，阿诺德晋升准将，出任第1航空联队长。1938年9月，阿诺德又升任美国陆军航空兵司令，并晋升为少将。