有一次，曹操率兵亲征，曹植特意做了文章来歌功颂德，讨曹操的欢心，同时也向大臣们显示自己的才能。但是曹丕却伏地而泣，长跪不起，什么话也不说，就是趴在那里痛哭流涕。曹操十分惊讶，问他为何如此伤心。曹丕便哽咽道：“父王年事已高，还要领军亲征，作为儿子，我心里又担忧又难过，觉得自己实在是太不孝了，不能替父亲分忧，所以如此悲伤。”
一语惊四座，满朝肃然，大臣们都为曹丕的仁孝而感动，连曹操都深深为之动容。相反，曹植的表现却让人觉得他没心没肺，丝毫不为父亲的亲征而担心，只知道炫耀自己，实在是有悖孝道，恐怕也不能做好一国之君。这件事使得曹丕在曹操心目中的分量加重了，天平倾向了他那一端，曹植日渐被冷落。
而在这之后，又发生了两件非常严重的事情。
建安二十二年，趁着曹操外出期间，曹植借着酒兴私自坐着王室的车马，擅开王宫大门司马门，在只有帝王举行典礼才能行走的禁道上纵情驰骋，一直游乐到金门，他早把曹操的法令忘到九霄云外去了。曹操大怒，处死了掌管王室车马的公车令。从此加重对诸侯的法规禁令，曹植也因此事而日渐失去曹操的信任和宠爱。随即，曹操诏令曹丕为世子。从此，曹植的人生陷入难以自拔的苦闷和浓浓的悲愁之中。